La Storie di san Benedetto di Monte Oliveto Maggiore sono un ciclo di affreschi nel Chiostro Grande dell'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore realizzati da Luca Signorelli (otto lunette), che vi lavorò dal 1497 al 1498, e dal Sodoma, che completò il ciclo dopo il 1505 con le ventisei lunette mancanti. Una (Benedetto manda Mauro in Francia e Placido in Sicilia) venne ridipinta dal Riccio.
Benedetto lascia la casa dei suoi genitori a Norcia per andare a studiare a Roma. È accompagnato dalla balia, Cirilla. Il giovane santo, seduto su un cavallo bianco molto vivace e capriccioso, è girato indietro sulla sella, per salutare i suoi genitori.
Benedetto ottiene con le sue preghiere che il capisterio (un vaso in legno) caduto alla nutrice si ripari: sulla destra un gruppo di persone ammira l'oggetto rinsaldato e appeso a una colonna. Nel gruppo di persone il pittore ha ripreso i propri familiari e dipinto se stesso di fronte a loro in abito da cavaliere.
Benedetto riceve la veste da monaco eremita
Il diavolo distrugge una piccola campana con la quale il monaco Romano annuncia le preghiere e i pasti a Benedetto, che vive in una grotta nei pressi di Subiaco.
Un sacerdote divide il suo pasto pasquale con Benedetto. Il sacerdote ha appena finito di preparare la sua cena di Pasqua. Lo vediamo in fondo sulla destra vicino al fuoco. Improvvisamente Cristo gli appare in una visione, chiedendogli di condividere la sua cena con l'eremita Benedetto. In primo piano a destra il sacerdote rifugge dalla visione, riparandosi gli occhi con la mano. Infine, appare di nuovo a sinistra, seduto di fronte a Benedetto, a un tavolo in pietra, insieme ad un ragazzo che sta servendo il Santo.
Benedetto parla di fede a dei semplici contadini, appena fuori dalla sua caverna.
Benedetto è tentato dai pensieri impuri, ma resiste al diavolo tentatore.
Benedetto fonda dodici monasteri e vigila sulla loro costruzione.
Benedetto riceve i due ragazzi romani, Mauro e Placido.
Benedetto libera un monaco indemoniato, frustandolo.
Tentativo del prete Florenzio di corrompere Benedetto e i suoi monaci. Per esporre i monaci alla tentazione, Florenzio nasconde sette prostitute nude nel monastero che però vengono mandate via da Benedetto.
Benedetto predice la distruzione di Montecassino.
Benedetto nutre i suoi monaci grazie ad una abbondanza di farina e acqua di sorgente.
Benedetto appare nei sogni di due monaci lontani e dà loro il progetto di un nuovo monastero.
Benedetto dà l'assoluzione postuma a due suore che aveva minacciato di scomunica, in fuga dalle loro tombe durante la Messa. La storia racconta di due suore altezzose e loquaci che Benedetto aveva minacciato di scomunica. Entrambe morirono poco dopo, e durante la Messa la loro infermiera le vide levarsi dalle loro tombe e fuggì dalla chiesa. Benedetto prontamente somministrò loro la comunione, riportandole così alla pace eterna.
Benedetto offre due copie della sua Regola ai monaci olivetani.